Kara a grandi dans une famille fortunée, tandis que Jessie vient d'un milieu très modeste. Lorsqu'elles se rencontrent dans l'avion, les deux adolescentes décident d'échanger leurs vies, le temps de la semaine de Noël...
Une comédie romantique sur une femme qui croit que tout le monde finit par tromper, et un homme qui la met au défi de participer à une compétition pour prouver qu'elle se trompe.
