Dear Dictator suit les aventures de Tatiana, une adolescente marginale qui commence à écrire des lettres au général Anton Vincent, très célèbre dictateur anglais dans les Caraïbes. Lorsque Vincent est renversé par un coup d’état, il décide de rejoindre Tatiana qui vit avec sa mère...
Coincée dans un mariage ennuyeux avec un riche producteur d'Hollywood, Kathryn, une actrice, est attirée par Ben, son nouveau jardinier. Puis, elle rencontre Ed, le millionnaire excentrique qui vient d'emménager à côté. Bientôt, Kathryn découvre que Ben et Ed ont caché des secrets, et que...
